山田洋次雖然和松竹有導演合約，但仍會替不同電視台撰寫劇集劇本。富士電視台的監製兼導演小林俊一，於1968年年中邀請山田和他及渥美清見面。渥美清雖然曾在山田的《傻瓜到家》及《運氣好的話》客串，亦有在松竹拍過電影並做過主角，但未做過山田作品的主角。
1966年10月至1967年3月播出、長26集的《有趣的夫婦》（おもろい夫婦）由小林俊一監製及導演，是有關落語家三遊亭歌笑（1916-1950）的一生，渥美清擔任主角。渥美清在電影《可笑的傢伙》（おかしな奴，東映，1963）飾演過此角色，影片反應欠佳，然而小林俊一認為可以拍成劇集，於是有了《有趣的夫婦》。此劇反應不錯，再拍了26集，但主角換成一位虛構人物，仍由渥美清擔綱。
小林俊一想繼續和渥美清合作，渥美清提議用流動小販（てきや，漢字為「的屋」）做新劇的題材，並建議由山田洋次撰寫劇本。渥美清自小便仰慕「的屋」的本領，他少年時，正值日本戰後的紛亂期，做過小販養家，與江湖人士為伍。（山田在日本投降後滯留中國東北期間，也當過小販賣花生或舊書。）的屋之生存之道，在於以三寸不爛之舌，夾雜搞笑及促銷，令路人衝動地購買自己未必需要的商品。
小林俊一想山田寫26集（13集為一輯），但山田覺得寫13集都嫌多，因為他多數寫一集完的劇集。小林讓步應允給山田寫13集，亦可以找人代筆。這個爭持點對《男人之苦》的發展有很大的影響，容後再談。小林再帶渥美清跟山田見面，具體地說要拍一部「的屋」之劇集，渥美清即席表演他做小販時，用來叫賣的話語及急口令。言談甚歡下，山田終於接下工作，在拍完《風吹就倒的男人》後開始編寫。
劇名原為《愚兄賢妹》，但電視台的營業部人員反對，最後改為《男人之苦》（男はつらいよ），這個名稱有兩個起源，第一個是出自北島三郎的演歌《意志之鐵筋》一句歌詞「真辛苦啊，做男人」，作詞的星野哲郎後來被邀請為《男人之苦》的主題曲作詞。第二個起源是渥美清為TBS電視台拍攝的《怎可以哭》（泣いてたまるか）的最後一集，它由山田編寫，名字為「男はつらい」（男人很辛苦），加了一個感嘆詞「よ」（唷），就成為劇名。
渥美清飾演的主角寅次郎這個名字，和在1930年代至1960年代頭以喜劇著稱的導演齋藤寅次郎相同，純屬巧合。但《男人之苦》電影大熱後，齋藤寅次郎卻改名為「寅二郎」，宣稱「不改名，對這位寅次郎不好」，令山田大為緊張，和渥美清一起拜訪老導演。原來老導演的原名就是寅二郎。
一輪考量後，小林及山田將寅次郎一家的住所，定於東京葛飾區的柴又。1963年，山田被松竹指派開拍《下町的太陽》，他去找作家早乙女勝元請教（山田曾改編過他的作品），有次在午飯時間，早乙女帶山田到柴又進膳，令山田對這個地方留下印象。
柴又其實不是江戶時期的「下町」，它位處現在的東京邊陲，一過江戶川（電影中經常出現的河邊）便是千葉縣，但柴又大致保存到昔日的下町風貎，於東京這個石屎森林，帶一點鄉土風情。從柴又渡過江戶川，即可到達矢切，即是《野菊之墓》（木下惠介的電影版名為《卿如野菊花》）的故事發生地，寅次郎在電影版《男人之苦》第一集，便是從矢切一面上船（人力划動），重回柴又。
《男人之苦》於1968年10月3日首播，是黑白節目，播放時段為周四晚上10:00至10:45，導演為小林俊一。頭幾集的收視率欠佳，但穩步上揚，電視台決定再拍13集。山田無奈應允，但在當時便決定要在第26集要寅次郎死，演員強烈反對，飾演阿櫻的女主角長山藍子反應最為激烈，山田一意孤行。
寅次郎死了！在銀幕復活
1960年代的日本對保存電視資料的意識不高，當年錄影帶非常昂貴，重用錄影帶是工業常態，《男人之苦》電視版現在只剩第一集及大結局。《男人之苦》最大的迴響是因為大結局，寅次郎失戀後，到奄美大島想捉毒蛇「飯匙蛇」去賣，反而被蛇咬死。大結局播出後，電視台收到大量投訴信，不滿這個結局，有人說以後罷看富士電視台的賽馬直播，更有人說會派黑社會到電視台搗亂。
山田這刻才發覺觀眾對寅次郎的愛戴，爭取在松竹開拍《男人之苦》電影版，令寅次郎可以再和觀眾見面。日本影業在過去十年，被電視奪去大部分觀眾，松竹高層深信將電視劇翻拍成電影，完全不可理喻，反對開拍，山田態度強硬，力陳電影版有機會賣座，否則他將會「負起責任」。以山田在這兩年和松竹的關係，例如《風吹就倒的男人》的片名爭拗，以及該片的票房慘淡，山田能負的「責任」看來就是辭職的意思。
松竹社長城戶四郎見山田如此堅持，力排眾議批准開拍。不過拍完仍未敲定會上畫，幸好試片時反應熱烈，松竹將上畫日期定於1969年8月27日。電影版一出，於深夜的場次反應最為熱烈，松竹的出品一般在這個時段表現頗差。入場人次達543000，是意料之外，立刻開拍第二集於1969年11月15日上畫，仍有489000的入場數字，再拍第三、四集，第五集於1970年8月26日上畫，即是一年內拍了五集《男人之苦》。
要說《男人之苦》電影版及電視版的分別前，也值得提第一集和其餘集數一個顯著分別，就是第一集的91分鐘片長中，節奏非常明快，劇情豐富，形體及言語笑科都很密集。當《男人之苦》成為固定系列後，節奏明顯減慢。拍攝電影版第一集時，不單止沒有人想過會拍到48集之多，甚至沒寄望會拍續集，可見山田把握這個機會，沒有留力。以下先略述電影版第一集的故事。
車寅次郎是父親和藝伎所生的兒子，寅次郎和父親及其子女同住，寅次郎生母則搬到關西地區。寅次郎十幾歲時和父親爭吵，被父親打傷頭部，一怒之下離家出走，發誓永不回家。寅次郎做小販維生，居無定所，二十年來從未和家人聯絡，但知道其父母及兄長相繼離世，妹妹阿櫻（倍賞千惠子飾演）由叔父龍造（森川信飾演）及叔母阿常（三崎千惠子飾演）撫養成人。龍造繼承了車家在柴又的草餅店「寅屋」，阿櫻是辦公室女郎。
寅次郎回到柴又，和家人相認。阿櫻去相親，寅次郎同行，竟然飲醉酒及大講粗俗笑話，令婚事告吹。被家人痛罵後寅次郎再度離家，卻在奈良遇上柴又帝釋天題經寺的住持（笠智眾飾演）及他女兒冬子（光本幸子飾演），冬子小時常被寅次郎取笑眼睛像金魚，如今亭亭玉立，寅次郎一見鍾情，更和她一起回到柴又。
阿櫻雖然相親失敗，寅次郎卻發覺「寅屋」背後的印刷廠的高級技工諏訪博（前田吟飾演）暗戀阿櫻多時。寅次郎自告奮勇去打探阿櫻的心意，寅次郎會錯意，卻誤打誤撞地激發阿博大膽表白，阿櫻同意下嫁。阿櫻婚後，寅次郎每天都和冬子四處遊玩，卻不知冬子已有未婚夫。寅次郎知道真相後離家出走，而阿櫻亦誕下兒子滿男。
電視版的演員，只有渥美清（寅次郎）、森川信（龍造）及津匡坂章（阿登），一模一樣的過渡至電影版（主題曲也是沿用電視版）。電視版的阿博是由井川比佐志飾演，但身份是醫生，不過也有和阿櫻結婚，電視版的阿櫻由長山藍子飾演。電視版雖然也有寅次郎失儀，令阿櫻丟了結婚對象的劇情，但電視版中，這位結婚對象已是她的男友，而不是電影版素未謀面的富二代。電視版大結局中，阿櫻結婚後，叔父叔母把「寅屋」結業，「寅屋」改裝成咖啡店，由前員工經營。這個設定，山田隔了50年移植到電影版的第50集。
此外，住持、印刷廠東主梅太郎（太宰久雄飾演）的角色是電影版新作，渥美清在拍攝時即興地叫他「八爪魚」，自此成為梅太郎的綽號，此角色另一個略稱是「社長」，老闆的意思。往後《男人之苦》電影版中，每一集都有一個「女神」的慣例，並沒有在電視版出現，根據文字資料，寅次郎在電視版只有一個傾慕對象。在電視版大結局，陪伴寅次郎到奄美大島捉毒蛇的雄二郎（佐藤蛾次郎飾演），其實是寅次郎的異父同母弟弟，但佐藤蛾次郎在電影版第一集飾演另一角色（源公），是題經寺雜役，第二集開始和寅次郎混熟。佐藤蛾次郎因交通意外缺席第八集以外，在全個系列都有出場，包括最新的第50集。
在演員及故事都有相當分別，可見山田編寫電影版時，有意將故事重構。第一集的成功，令山田有點後悔投入得太多材料，例如太快講到阿櫻結婚生子。不過他拍第二集時便重用電視版的情節，包括寅次郎在電視版的愛情線，更起用相關演員，東野英治郎飾演當年把寅次郎踢出校的英語老師坪內散步，他的女兒夏子（佐藤織江飾演）便是寅次郎的單戀對象，不過在電視版這個角色叫冬子，山田在電影版第一集將「坪內冬子」這名字，給了住持的女兒。此外，寅次郎在京都找到生母，也是電視版的情節。
第二集上映後，松竹叫山田繼續開拍，但山田表明無法親自執導，只寫劇本。於是第三集由山田昔日的助導及編劇森崎東執導，第四集由小林俊一導演，他身為電視版的監製及導演，代山田執導亦非常恰當，不過這集拍得相對呆板，節奏像電視劇。第三及第四集分別於1970年1月15日及2月27日上畫，相距不足一個半月。
這兩集有點粗製濫造，劇情集中於寅次郎，雖能滿足想看他的觀眾，但阿櫻的出場時間極短，尤其是第三集只出了兩場，一共幾分鐘，「藉口」是滿男發燒。《男人之苦》系列到日本各地取景的傳統，雖未完全成形，但頭兩集有奈良或京都的外景，第三集有寅次郎在伊勢溫泉愛上旅館老闆娘的情節。可是第四集的故事幾乎全部在柴又進行，只有兩處「外景」：愛知縣一個馬場，以及東京羽田機場！有這兩處外景，因為重用了電視版中，寅次郎賭馬贏大錢，請叔父叔母和他去夏威夷旅行，卻被旅行社老闆捲款私逃的情節。
山田認為這兩集，「不是好還是壞，而是沒幾多寅次郎的味道」，所以決定在第五集重執導筒。山田在第五集是想為系列結尾，電視版三個重要的演員都在第五集出現，在電視版飾演阿櫻的長山藍子，在此飾演「女神」，其母則是在電視版飾演叔母阿常的杉山德子，而女神的真命天子由井川比佐志飾演，他在電視版飾演阿博，而且是《家族》（1970年10月24日上畫）的男主角。
第五集的入場人次，竟然從第四集的485000躍升至727000，是如假包換的「欲罷不能」。入場數字之後會在第八集突破一百萬，去到148萬。