寅次郎的二三事
年紀
《男人之苦》拍了26年，寅次郎的出生年份也不斷被修改，大約在1931年至1940年間浮動。第一集（1969年）說他在16歲離家，出走20年。在山田於2011至2012年撰寫的連載小說《寅次郎的少年時代》中，他的生母是在226事件當天把嬰兒寅次郎，放在寅屋的門口，即是1936年2月26日。這部小說於2018年結集為《惡童》，2019年由NHK拍成電視劇《少年寅次郎》。
職業
寅次郎是一名流動小販，他的商品大抵分成三類。一：執笠貨，包括書籍、鋼筆、玩具、衣服等等。二：運程卜卦書。三：在寺廟、神社或名勝擺檔，賣節日產品。在十二月推出的集數，故事會於秋天開始，寫到寅次郎在新年前失戀，他便會以「新年是生意旺季」為理由，不留在家過年。
傻瓜
叔父有一句口頭禪：「他真的是傻瓜！」（バカだね、全く…）山田在第一集的片頭字幕，於主題曲的配襯下，以形體笑料鋪陳寅次郎的傻。他的「傻」，既因為教育程度低，也因為他的為人處世有缺陷，性格衝動，自作聰明，口無遮攔，不斷闖禍。寅次郎最傻的一點，莫過於他經常高攀美女。
寅次郎及喜八
影評人佐藤忠男尤其重視寅次郎這個角色，和小津安二郎在1930年代的「喜八」系列的關係。「喜八」系列有五部（其中一部散伕），都由坂本武飾演喜八，但五部的劇情是獨立的。喜八是市井之徒，人到中年，其貎不揚，愚笨魯莽，容易對高攀不起的女子動心，缺點多多但心地良善，樂於仗義。
山田以1930年代松竹蒲田片廠為主題的《電影天地》（1986），渥美清飾演的角色就叫喜八，間接承認了寅次郎和喜八的隔代傳承。但寅次郎這個名字，和1930年代的賣座喜劇導演齋藤寅次郎（1905-1982）無關，不過齋藤導演公開說自己以後要改名做寅二郎，令山田及渥美大驚，原來老導演的真名是寅二郎。
義理人情
說寅次郎的為人處世有缺陷，看來和《男人之苦》公認的人情味互相矛盾，我可以用日本的任俠精神去解釋。「的屋」（小販）被視為江湖人士，因為在街頭做生意，往往需要江湖人士許可，甚至加入他們。寅次郎自我介紹的唸白及裝扮，都帶有強烈（但過時）的江湖味。
「義理人情」雖是日本傳統社會的道德標準，但隨着日本現代化，「義理人情」逐漸變成黑道專有。「義理」代表責任及正義，「人情」除了待人接物，也包含私情。高倉健主唱的《唐獅子牡丹》主題曲：「將義理及人情放在天平，義理一定較重，這就是男人的世界。」
義理大於人情，差不多就是「大義滅親」的境界。寅次郎活在現代社會，但仍用這種原則過活，問題是太過誇張。幫人卻不惜令親人受困，神憎鬼厭，又無視親人的感受，口出狂言，甚至動粗，阿櫻在第一集就吃了寅次郎一巴掌。寅次郎另一種「義理大於人情」就是在愛情，假如他知道女神同時有人暗戀，寅次郎一定不會去爭，甚至幫情敵追她，例如第10集《寅次郎夢枕》的八千草薰。
寅次郎直腸直肚，雖令家人痛苦，但令他和旅途上的陌生人很快打破隔膜，許多女神都是這樣認識。還有和寅次郎完全相反的精英份子，例如阿博的父親飈一郎（志村喬飾演）是退休的大學教授，於第8及22集都和他有真誠的交往。第17集《日落日出》寅次郎為一個吃霸王餐、衣衫襤褸的老人結帳，並帶他回寅屋暫住，原來他是日本國寶級畫家，還有第19集《寅次郎與大人》的老貴族「大人」。寅次郎的真性情，令這些習慣被人前倨後恭的精英感受到真情。
寅次郎在外認識陌生人時，會道出老家在東京柴又，可以去寅屋找他。寅次郎的「義理」，令寅屋變成一個對天下人開放的避風港，趨向一種大同式的「人情」，第24集《男人四十戇居居》更收留了一位來自美國的藥物推銷員。
一個角色齊集三種類型
寅次郎的角色集合了歌舞伎對男性角色的分類：一枚目、二枚目及三枚目。一枚目多是主角，頂天立地的男子漢，能為大義犧牲。二枚目是美男子，被女子傾慕或沉迷情愛，二枚目在日語也是俊男的代名詞。三枚目就是丑角，寅次郎有時會用「三枚目」自嘲。寅次郎就是一個丑角（三枚目），終日高攀美女（二枚目），卻做着無私的事情（一枚目），打通了三個傳統男角色的類型，也盡收觀眾對三種類型的喜愛。
真愛要長埋心底
在《男人之苦》的世界、甚至是山田電影中，男人對女人最高的愛情是說不出口的。寅次郎雖然屢次失戀，卻從沒去到表白的地步，就知道殘酷真相。而系列的「二枚目」角色，例如阿博、第20集《加油啊！寅次郎》的中村雅俊、第30集《戀愛專家》的澤田研二，都是不敢追求暗戀對象的俊男，要寅次郎出手相助。
寅次郎在第十集拒絕了八千草薰，帶着不奪人所愛的成份，因為他本來是要幫情敵向她表白。第48集《紅之花》，寅次郎說滿男不應該去搶新娘，他應該發個電報祝阿泉幸福，然後將情意長埋心底。Lily即時反駁，說滿男做得很好，男人就是要清楚讓女人知道自己的愛意，不清不楚不是大丈夫所為。這番話當然是說給寅次郎聽的，也呼應了兩人在第15集《鴛鴦傘》為了謙一郎放棄和初戀情人復合而吵架的一場。
定居與流浪
第五集《望鄉篇》作為意圖結尾的一集，逼使寅次郎反思一直以來的流浪生活，並為老年日子作打算。北海道的故人離世，揭出那位小販老前輩在生前賤待家人、落得孤獨死去的下場。寅次郎回到柴又，說要過「額頭沾上汗及油污」的踏實生活，但柴又的店舖都不想請他。
寅次郎在河上的小艇午睡，一覺醒來便飄到去浦安，他愛上豆腐店的女兒，並在那兒打工及寄住，終於過到「額頭沾上汗及油污」的生活（油污來自炸豆腐）。豈料女神就是見到寅次郎願意留下，就嫁給別人並搬走，寅次郎知道真相後離去。他為愛情嘗試「定居」，愛情幻滅，他就回復「流浪」人生。
寅次郎雖為草根階層，但他並非定時工作，也非勞力工作，實和勞動階層本質殊異，更經常用一句「各位勞動者！」對印刷廠工人打招呼，表面尊敬，聽在別人耳內是挖苦。他在第11集《毋忘我》聽到Lily的「泡沫論」後，便嘗試在北海道的牧場工作，不到三天便體力不支。
系列中的白領也會憧憬寅次郎的生活，第15、34、41集都有白領男人不堪壓力離家出走或自尋短見的情節，34及41兩集尤其點出1980年代泡沫經濟下的高壓生活。對日本觀眾而言，寅次郎這種和社會脫節的人物，正好是「正常」人的心靈寄托，憧憬他們無法得到的自由生活。
第五集的寅次郎要用「定居」去交換愛情，反過來看，寅次郎在遇上碰巧也喜歡他的女神時臨陣退縮，正是他不願意放棄「流浪」去換取愛情。竹下景子第一次做女神的第32集《吹口哨的寅次郎》中，只要寅次郎願意，就能得到她及她父親的佛寺。第44及45集中的女神，都可以將愛情及麵包送給寅次郎，寅次郎也逃之夭夭。渥美清在山田為系列結尾之前離世，也令寅次郎成為一個永遠流浪的悲劇人物。