一年拍五集的確太快，1971年推出第六至八集，1972年至1989年大抵是每年兩集、八月及十二月底上畫。劇情設定於上映前的兩三個月，年尾的多數以寅次郎不在家過新年（日本新年為1月1日）告終。有說八月上畫的，多數寫得及拍得較用心，因為準備時間較年底的一集長，我覺得這說法大致準確。
1990年開始只在十二月底有新一集，秘而不宣的原因是渥美清的健康欠佳。最後一集（第48集《紅之花》）於1995年12月上畫，之後渥美清的病情急轉直下，於1996年8月4日因肺癌離世，山田已經構思好的第49集無法開拍。山田趕拍《摘彩虹的人》於新年檔上畫，片中有電腦特技片段，拍出寅次郎仍在旅途。
《男人之苦》的劇情大抵遵照這個格式，配以變化：
1. 寅次郎的狂想夢境（第九集起成為格式）
2. 寅次郎回到柴又
3. 和家人爭吵，再度離家
4. 在日本的不同地方遇上女神，一見鍾情（或者是在柴又初遇女神，決定留下）
5. 和女神在柴又再續前緣
6. 寅次郎失戀，再度離家
日文漢字「失戀」包括追求失敗，或者對象另有心上人。寅次郎對女神一見鍾情、自作多情，然後失意離去，就是《男人之苦》最扼要的規律。不過，這種規律被偶然打破，是觀看《男人之苦》一大樂趣。在系列的尾段，外甥滿男這樣歸納寅次郎的戀愛規律：愛上高不可攀的女子，到對方也有意思時，他就會臨陣退縮。
女神反追寅次郎
第七集《奮鬥篇》的女神（榊原留美飾演）是個輕度弱智少女，她曾向寅次郎說「我想當你的新娘」，這當然不能當真。
第十集《寅次郎夢枕》是系列分水嶺，八千草薰飾演的女神，與寅次郎從小認識，現為失婚女子。即使寅次郎愛上了她，他卻幫另一個人向她表白，她反過來向寅次郎表白。寅次郎以「你說笑吧」推搪，豈料對方將愛意說得更白，寅次郎首次「臨陣退縮」。
觀眾的反應非常好，寅次郎終於得到愛神眷顧，其實也合符邏輯。寅次郎雖然其貌不揚，但說話風趣，又有一股俠義心腸，為人消災解難。阿博暗戀阿櫻三年，但寅次郎勇於和女性攀談，甚至死纏難打，只要不斷有新對象，總會有人垂青。在系列最後幾集，他臨陣退縮的頻率頗高，山田亦有意塑造寅次郎為情聖。
有時寅次郎表錯情，是因為對方太年輕貌美（例如第九及13集的吉永小百合），不大可能會愛上這個40歲的醜大叔。但女神的條件並非集集一樣，有時選用年紀稍大、較難和英俊男主角談情說愛的昔日紅星，例如新珠三千代（第三集）、若尾文子（第六集）、岸惠子（第12集）、京町子（第18集）、香川京子（第24集），也把她們設定為失婚、寡婦或者雲英未嫁。八千草薰及淺丘瑠璃子參演《男人之苦》時，亦已過了最年輕貌美的年紀。
作為戀愛對象，寅次郎最大的障礙是沒有穩定工作，但一直有女神不介意。假如某集的女神的年紀稍大、失婚或寡婦，會縮窄和寅次郎的距離。但無法跨越的是死亡，第18集的京町子，寅次郎不知道她是絕症末期的迴光反照，她也成為唯一在故事去世的女神。
天涯歌女松崗Lily
第十集的強烈回響，相信和第11集《寅次郎毋忘我》出場的松崗Lily（淺丘瑠璃子飾演）有很大關係。山田本來想將這集的女神，設定為北海道獨自經營牧場的寡婦（可算是《家族》的延續），但他和淺丘見面後，改成四海為家的無名歌手。牧場寡婦的故事，山田留到《遠山呼喚》（1980）使用。Lily和寅次郎一樣，有家人在東京。她父親在早年已離開，但她和媽媽關係淡薄，長大後，媽媽也只會問她要錢。
寅次郎在北海道的通宵火車中，見到Lily對着漆黑的窗外流淚，但沒有打擾她。翌日，列車抵達網走，Lily被人接走，寅次郎無法攀談。日間，寅次郎兜售的唱片沒人買，他在橋邊發呆，Lily主動攀談，道出自己是歌手，出過唱片。
兩人坐在港口，看着回港及出航的漁船。Lily說她和寅次郎這種生活，和普通人不一樣，「似有還無，就像泡沫」，然後話別。這場將寅次郎及Lily兩個遊子帶在一起，景色、音樂和對白一同描繪流浪者自由但無根的悲哀，是系列一個經典場面。寅次郎回到柴又時和Lily重遇，展開感情線。Lily對寅屋各人道出她感情經驗不少，但未遇過令她痛徹心腑的男人，或者寅次郎就是這個人？
寅次郎卻叫Lily不要開玩笑，別騙寅屋的老實人。最後Lily和母親吵架後，帶醉地來到寅屋，叫寅次郎和她一起踏上旅途，寅次郎敷衍地應承，說明早才出發。她看穿了：「你講大話，你有這麼幸福的家庭，你和我不一樣。」她奪門而出，寅次郎沒有追出去。之後Lily嫁給老實的壽司師傅，洗盡鉛華。
徇眾要求，Lily於第15集《鴛鴦傘》再次出場。她過不慣平凡生活，和壽司師傅離婚，再當歌手。她和寅次郎再次於北海道（函館）碰面，當時寅次郎陪着一名離家出走的中年男人謙次郎（船越英二飾演）。三人一起踏上旅途，鼓勵謙次郎去找他的初戀情人。謙次郎見她一面後，決定放棄，寅次郎支持，Lily反對，兩人吵起來，Lily拂袖而去。
不過兩人很快在柴又重聚，Lily更在寅屋寄住。兩人相處了一段日子，雖然偶有爭吵，但旁人都發覺Lily的堅強，正可以幫助寅次郎重拾人生正軌。阿櫻不顧唐突去問Lily，Lily居然說可以嫁給寅次郎。寅次郎回來，知道了那番對話，又用「你別開玩笑，他們老實人會信的」打發了。Lily離去後，寅次郎向阿櫻道出自己的苦衷，說他不適合Lily這麼聰明的女人，她也只是來療傷，傷好了就會飛走。
同是天涯淪落人，因為彼此的流浪天性而互相吸引，但正是這種天性，令兩人難以相宿相棲。這正是《男人之苦》在寅次郎自作多情以外最核心主題：流浪與定居。流浪者憧憬定居的好，定居了卻又慨嘆失去自由。流浪者及定居者互相羡慕對方的生活，但也無法改變自我，正是如此，才會羡慕對方。
Lily第三度出場是在第25集《芙蓉花》，她在沖繩入了醫院，寫信到寅屋說想見寅次郎一面。寅次郎馬上趕到沖繩，Lily非常感動，出院後和寅次郎同住。這段快樂日子過不了多久，寅次郎開始厭倦，既不工作，又看上了水族館的美少女，天天去博美人一笑。Lily談起寅次郎不去工作，自己的積蓄也所餘無幾。
Lily：我討厭被男人養……如果我們是夫妻，那就不一樣，但我們不是。
寅：傻瓜，我們彼此都不適合結婚的。你不要一臉正經開玩笑好嗎？
Lily：你都不明白女人的心情。
於是第二天一早，Lily不辭而別，回到日本本土，寅次郎也回到柴又。Lily來寅屋探寅次郎，他們兩人和阿櫻、阿博、叔父叔母面前談起沖繩那時的日子。Lily唱着哀怨的沖繩歌曲，說出一句：「那時我很幸福」。寅次郎背向Lily說：「我們結婚吧」。
大家都很錯愕，這次就是Lily說他開玩笑了。寅次郎及Lily兩個天涯孤客，在天堂一般的沖繩，離幸福那麼近卻未能掌握，恨錯難返。第25集是許多寅次郎擁躉的最愛，渥美清逝世後，山田重新剪輯第25集的頭尾，成為第49集，由「現在」的滿男回憶寅次郎及Lily的舊事。
第48集本來不是系列的最後一集，但山田有意在第50集（不是2019年的第50集）完結系列，加上淺丘瑠璃子表示希望Lily和寅次郎再續前緣，於是Lily睽違了15年再次登場。這段期間，Lily嫁了富翁，他死後，Lily用遺產在加計呂麻島購屋居住，並把母親送入東京的老人院。
Lily及寅次郎又再拉拉扯扯，從加計呂麻島頂嘴到柴又。山田很罕有地在電影最後五分鐘，安排兩人一起回到加計呂麻島，觀眾以為這次會打破寅次郎例必在新年前失戀的宿命、離開柴又、於外頭寫賀年咭給阿櫻。這次倒是Lily寫信給阿櫻，說她和寅次郎又分開了。她會在島上等寅次郎回來，但或者他們會在北海道的港口再遇吧。隨着渥美清於1996年去世，Lily和寅次郎終不能在銀幕上白頭到老。在最新的第50集《寅次郎返嚟啦！》，Lily會再度出場。