隨着《男人之苦》減成一年一集，山田有更多製作個人作品的空間。1993至2000年，山田拍了四集《學校》。校園題材雖然是日本電影及電視的常見類型，但山田在《學校》系列探索典型校園片遺忘了的角落。
編劇廣澤榮對夜校這個題材非常有興趣，他寫了一個劇本並拍下許多夜校及夜校學生的照片，希望山田可以開拍。山田也有興趣，在松竹1977年的攝製計劃，就有《學校》在其中。不過夜校這題材和城戶四郎的想像有落差，最後這計劃要擱置。然而山田沒有放棄，他百忙中不時會在東京及大阪的夜校，以學生的身份上堂，當做資料搜集。
山田在1980年的《男人之苦》第26集先用了夜校這個題材。女神阿堇（伊藤蘭飾演）是寅次郎故人之女，她沒有完成高中，在北海道的魷魚處理廠做事。她向寅次郎表示想到東京半工讀，寅次郎便帶她到柴又，讓她住在寅屋。她日間做超市收銀，夜晚上夜校。寅次郎以監護人的身份陪阿堇入學，他在課堂參觀過，更填了入學表格。片中的夜校細節，無疑是從山田籌拍《學校》而來，到他拍成《學校》（第一集）後，當中又有《男人之苦》第26集一些細節。不過阿堇還是無法追上學業，和男友離開東京。女神走了，寅次郎也沒有入讀。
《學校》第一集的故事是一連串的倒敘，敘述不同學生的背景、為何入讀夜校（三年制初中）、如何在主角黑井老師（西田敏行飾演）的鼓勵下堅持下去。黑井是獨身中年男子，他在這夜校任教多年，多次拒絕調識，因為不想舊生回到學校，找不到一個他們認識的老師。學生們有不同年紀，甚至國籍：
金媽媽（新屋英子飾演）：在日韓國人，小時輟學，經營燒肉店，養大三個子女，並已成為祖母，她為了想學讀及寫漢字而入學。
張雲龍（翁華榮飾演）：來自中國，母親是日本人，是二戰後被逼留在中國的戰爭孤兒。他以為日本是樂土，來了卻有嚴重落差，令他仇視日本，很討厭為日本人工作。
阿修（神戶浩飾演）：輕度智障青年，無法入讀正常中學。
惠理子（中江有里飾演）：中產家庭少女，因曠課連初中都無法畢業。
阿綠（裕木奈江飾演）：入過女童院，獲釋後不知去讀書好，還是出賣肉體養活自己好，呆坐於學校校門，被黑井發覺，帶她入學。
阿和（荻原聖人飾演）：經常在課堂睡覺，因為日間從事辛苦的清潔工作，黑井嘗試和他開工一天，體驗他的辛苦。
影片的後半，亦即是這天課堂的用餐時間，黑井收到另一位學生因病去世的消息。
猪田（田中邦衛飾演）：老年勞工，因為連平假名及簡單算術都不懂，做着最卑微的工作。他在街頭的流動捐血站，請求醫生介紹他去讀書。他學會簡單書寫後，寫明信片給田島老師（竹下景子飾演）求婚。
猪田的故事是真人真事，已在山田1977年的劇本中。田中邦衛一向擅長這種低下階層角色，在《息子》之中，他飾演一位對世界有很大怨憤的貨車司機，和男主角哲夫共事，但在《息子》這個角色好像還有故事可以寫，就在《學校》得到補足。
西田敏行雖然名義上第一次參演山田作品，其實他是從1988年開始的《釣魚傻瓜日記》系列的男主角，山田是編劇之一，是《男人之苦》的平行作品，頭七集都是和《男人之苦》作double feature上畫。他在《釣魚傻瓜日記》飾演樂天親切的建築公司職員「濱仔」，這種性格也帶到《學校》的黑井老師，學生們都叫他「黑仔」。《釣魚傻瓜日記》另一位男主角三國連太郎則是《息子》中的老父。
各個學生的故事都充滿悲情，他們在社會底層及個人悲劇中掙扎求存，很貼近《幸福黃手絹》的悲傷及人間溫暖。說「校園片不只是有關上課」，當然是陳腔濫調，但山田以夜校作題材，則帶出一般校園片或劇集較少觸及的社會階層。而且「學校」成為人生再出發的起點，山田的個人作品之中，往往就是主角們改變人生的歷程。敘述完各個學生的故事後，黑井從猪田的名字「幸男」有感而發，提出了「甚麼是幸福」的詰問。
學校II：特殊學校
《學校》第一集的材料比往後三集豐富得多，所以也有元素可以續寫，例如篇幅頗少的智障青年阿修。《學校》第一集出乎意料的受歡迎，山田去到不同地方參加放映及分享，他出席北海道瀧川的放映時，和特殊學校的老師詳談他們的工作。在《男人之苦》第48集（渥美清參演的最後一集）後開拍的《學校II》，以北海道的龍別特殊學校做背景。
西田敏行飾演的青山老師，和妻子已離婚，女兒（濱崎步飾演）和媽媽居住，但她不想考大學，想做音樂人。青山和她商談後，接到學校的通知：兩位學生私自離開了宿舍，下落不明。他們是輕度智障的高志（吉岡秀隆飾演）及嚴重智障的佑矢（神戶浩飾演）。
倒敘就此展開：不同於一般學校，這兒的班級是由三位老師任斆，青山老師是班主任，北川老師（石田亞由美飾演）是副班主任，年輕的小林老師（永瀨正敏飾演）是新人。高志輕度智障，在正常學校被欺凌後心存陰影，拒絕說話，母親帶着放棄的心態帶他入讀特殊學校。佑矢一次頑皮後，高志忽然開口，大罵佑矢。這個驚奇舉動，既打開了高志的心鎖，也令佑矢自此有了一個像大哥「權威人物」，兩人自此形影不離。
原來高志帶了佑矢去旭川，看安室奈美惠的巡迴演唱會。青山和小林追了又追，終於在郊外見到兩人坐上了熱氣球，在高空遊覽了一會。校長大罵高志及佑矢，其實心裏慶幸兩人這次歷險是難得的獨立舉動。高志和其他同學順利畢業，小林也領略到這個工作的神聖，決定留下。
山田在第二集，也用上了在《同胞》之中，將專業演員和真實人物並置的拍法，飾演高志及佑矢的吉岡秀隆和神谷浩並非智障，但有些真實學生有一些簡單鏡頭。相比起第一集，西田敏行這次撇開了「濱仔」或「黑仔」的諧趣，較多慈父的感覺。
山田也捨棄了第一集的多角色多故事的寫法，集中寫高志及佑矢，青山及小林的故事為副，不過故事較為鬆散，感動的部分也相對造作。故事結構，以一天的主線（高志及佑矢失踪）再去插敘他們的故事，和第一集相似，但在這條主線底下，其實更為接近犯罪片或懸疑片，老師就像警探般追捕罪犯那般。
學校III：職訓學校
《風吹就倒的男人》的女主角花子是輕度弱智的少女，她甫抵達大阪，便落在色情行業之中。《男人之苦》第七集的女神也是輕度弱智，要不是寅次郎好心，也會有類似下場。從上述這兩部作品，山田很容易會將智障，聯想成很大的不幸，會在社會被無情剝削。
《學校III》繼續探討智障這個主題，不過將它退居副線。和《息子》一樣，山田在《學校III》都是把一個原著故事當成影片的一部分，再圍繞它寫出主線。這次的原著是鶴島緋沙子的小說《湯美的夕陽》，湯美是作者的自閉症兒子。即使自閉症和智障不盡相同，但在山田的鏡頭下，委實沒幾多分別。《學校III》的主線是為失業人士而設的職訓學校。
周吉（小林稔侍飾演）是證券行的部長，因一時衝動辭職。他一把年紀，找不回證券工作，無奈入讀鍋爐技工課程，但他未對證券行業死心，冷待同學及課程。紗和子（大竹忍飾演）是寡婦，獨自撫養十幾歲的自閉症兒子富美男（黑田勇樹飾演）。她被公司裁員後，做着臨時工，她想找到固定工作，便決定成為鍋爐技工，是班裏唯一的女性。
紗和子令周吉反省自己的傲慢，兩人愈走愈近，燃起愛火。不過兩人各自的家庭令愛火難以延續。富美男自私地以為母親有新男友，就會棄他而去。周吉的前妻生意失敗，自殺不遂。紗和子及周吉都考試合格，成為技工，紗和子找到工作後，卻發現自己有乳癌。她在各位同學，包括周吉的祝福下，進入手術室。
第一集的西田敏行是影片主角，第二集他的角色較輕。第三集並不是沒有西田敏行這麼簡單，更是把教師退居幕後，由學生主導，於是紗和子及周吉成為影片的主角。《學校III》本質上是個黃昏戀的故事，有如《幸福黃手絹》及《遠山呼喚》。
大竹忍參演過《男人之苦》第20集，但不是女神，她相隔19年再次參演山田作品，從少女變成婦女，角色也有更大的發揮空間。日後山田會在《母親》，再度起用做過《男人之苦》第9及13集的吉永小百合飾演熟年角色。而《學校III》可算是山田在《遠山呼喚》之後，最偏重女主角的個人作品。
系列來到第三集，我覺得已經出現疲態，黃昏戀沒有山田舊作的張力（要等到《黃昏清兵衛》才在這方面回勇）。自閉症少年富美男，雖然有原著可以參考，山田和大竹忍更去拜訪過作者，得到一些實質體驗，但以戲論戲，富美男這個角色就只是一個偏執狂，《學校II》的高志及佑矢有成長，富美男卻好像被判了死刑，沒有希望，亦令這條故事線的感染力很弱，只是破壞兩位主角愛情的障礙。
15歲：學校IV：社會就是學校
2000年山田拍出第四集《15歲：學校IV》。第一集的惠理子是曠課學生，「曠課」是很有日本特色的社會現象，和其餘國家的「逃學」不同。我們認知的「逃學」是假裝上課，但日本所謂的「不登校學生」往往留在家中，亦即是有父母默許的成份，當然，默許也是因為無計可施。
讀中三的大介（金井勇太飾演）和父母關係弄得很僵，他為了看屋久島的七千年古樹「繩木杉」，從橫濱坐順風車去到九州。大介在登山途中，遇到獨自登山的真知子（高田聖子飾演），真知子帶大介看過繩木杉後，大介自己落山，險死橫生。
他在山腳遇上老人鐵男（丹波哲郎飾演），他帶大介回家過夜，原來鐵男是獨居老人，兒子（前田吟飾演）已經搬走。翌朝，鐵男身體不適，更出現失禁狀況，鄰居致電其兒子過來送父親入醫院，但大介很不屑他對父親的態度。大介回到家，誠心向父親道歉後重返校園。
第一集的夜校、第二集的特殊學校、第三集的職業學校，去到第四集變成「學校以外的學校」。影片的結構，是一個又一個的「二重唱」，參與者是大介，和在這程陪他的大人。大介在是次歷程，不單學會獨立，更見到其他人的困境，令他不再抱怨自己的人生。日文有一句諺語：「你太疼鍚兒女的話，就讓他們自己去旅行吧」，可以用來形容大介這次旅程。
以拍攝風格而言，本片較像《息子》的冷峻，有時氣氛頗像當時的獨立導演，例如諏訪敦彥或河瀨直美那種細膩。不過一如第二集，這個旅程還未寫得夠縝密，不是每個章節都是獨特體驗。比較深刻是老人鐵男，或者是女司機家中的自閉兒子，多得大介，終於能夠對外打開心扉。
在山田作品中，少年離家出走真的是司空見慣。寅次郎也是在16歲時和父親吵架而離家出走，系列尾段的滿男，在第42集放心不下阿泉、或者在第46集求職失敗後離家出走，阿泉也試過在第43及44集離家出走。作為《男人之苦》第49集的替代品的《摘彩虹的人》，吉岡秀隆飾演的角色又是離家出走，進入了主角西田敏行的世界，該片的續集也一模一樣。如果把大人包括在內，就有《男人之苦》第36集的朱美，以及第15及34集的白領。就連《學校》第一集的猪木，他也是在少年時離家出走，因為無法面對妹妹意外死亡的悲痛。
假如智障是人生最大的悲劇，在山田世界中，青少年問題並非是典型的吸煙飲酒、犯罪破壞，而是在離家出走呈現。這個行為，一般都是代表逃避，套在山田作品之中，既是「無法面對問題」，也是「無法面對對立面的壓力」，亦即是當事人既不去做應做的事（例如是上學、聽父母管教），又沒有膽量堅持自己的立場（哪管是錯），於是便一走了之。
於是山田對青年問題的觀察，我覺得並不是在於反叛、衝動，當然有這種成分，但最主要是年輕人不知道自己想要甚麼、不想要甚麼，然後堅定執行。山田作品以往的離家出走，不會是影片的主題，在《學校IV》山田便以此為主題，詳細探討這個經常在他作品出現的問題。就算第四集是系列最差、最牽強的一集，它也是山田在《男人之苦》被逼結束後，摸索時期的終結。