在三部時代劇，以及有關日本二戰時期的《母親》後，山田回歸現代題材，是他自《學校IV》的首次。《給弟弟的安眠曲》是向市川崑《弟弟》致敬之作，兩者的日文名稱都是《おとうと》。市川崑原版的英文名是Her Brother，山田版則為About Her Brother，於市川崑版的50年後面世。
吟子（吉永小百合飾演）喪夫後，獨力撫養女兒小春（蒼井優飾演）和家姑，她在東京市郊經營藥房，前舖後居。吟子小時照顧弟弟鐵郎（笑福亭鶴瓶飾演）長大，他夢想成為歌舞伎演員，最終不務正業。鐵郎五年前在吟子亡夫死忌13周年的法事中醉酒鬧事，吟子再沒和他聯絡。
小春即將和醫生結婚，給鐵郎寄了婚禮請柬，但被郵局退回。鐵郎居然出席到婚禮，再一次當眾出醜，令吟子及小春非常尷尬，鐵郎回到大阪，再次和吟子失去聯絡。小春離婚收場，回到娘家。鄰居阿亨（加瀨亮飾演）是木工，小春未嫁人就暗戀她，現在兩人愈走愈近。
有天，鐵郎的舊情人阿瞳（木村綠子飾演）來到藥房，要求吟子替弟弟還錢給她。之後鐵郎若無其事地出現，和吟子吵架後被小春及吟子趕走。大阪警方最終找到鐵郎，他在街頭倒地不起，他已病入膏肓，被送到善終院舍。吟子穿梭兩地，直至鐵郎在她、小春及阿亨陪伴下長眠。不久，小春和阿亨結婚。
簡單而言，《給弟弟的安眠曲》是寅次郎及《弟弟》的混合體。先補充市川崑版的內容：岸惠子及川口浩是一對中學生姊弟，父親是小說家，對家庭不聞不問，繼母是基督徒，只知戒律而不知慈愛，還把家務推卸給姊姊。弟弟進入反叛期，不斷鬧事及亂花錢，自暴自棄。原來他患了肺病，而且發現太遲，姊姊陪他走完最後日子。山田直接借用兩個場面，一是姊姊用絲帶連着兩人的手，另外就是買烏冬給弟弟吃。
更討厭的寅次郎
笑福亭鶴瓶在《母親》飾演的舅夫仙吉，就很像鐵郎，他粗鄙、旁若無人、被兩個女兒討厭，最後識趣的離開。小春也是《電影天地》女主角的名字，其父喜八是失業的流浪演員。本片開頭的小春旁述，也是用這個身分來形容鐵郎。《男人之苦》中的流浪戲班，也是演歌舞伎。在推出《母親》的2008年，山田為松竹拍攝三齣歌舞伎的錄像紀錄。
山田不時邀請歌舞伎演員演出他的影片，《電影天地》飾演廠長的是松本幸四郎（九代目，現為二代目松本白鸚，松隆子之父），《希望與痛苦》主角洪介由中村橋之助（三代目，現為八代目中村芝翫）飾演，他的父親七代目中村芝翫飾演同一角色的老年。笑福亭鶴瓶則是落語藝人，同為落語藝人的林家正藏在《東京家族》及《嫲煩家族》系統飾演滋子的丈夫。
小春開頭的旁述很直接帶出《男人之苦》的連繫，她說到1970年時就提及大阪世博（畫面出現《家族》片段），以及一齣怪叔叔的電影，畫面就是第一集《男人之苦》。這集寅次郎陪阿櫻到高級酒店相親，醉酒鬧事，令相親失敗。《給弟弟的安眠曲》和這場異曲同工，不同在阿櫻那次是相親，小春這次則是婚宴，結得到婚，但鐵郎鬧事確令婚姻蒙上陰影，最後離婚收場。小春在藍領的阿亨身上得到幸福，正如阿櫻和阿博這一對。
所以吟子和鐵郎的關係，就像阿櫻和寅次郎那般，哪管阿櫻及寅次郎兄妹，吟子和鐵郎是姊弟。婚禮後鐵郎啟程回大阪，吟子塞錢給他；鐵郎下一次回來時，在藥房門口閃閃縮縮，以為沒人認到他，這些都是阿櫻及寅次郎之間的常見動作，當然還有寅次郎招牌式的吵架及離家。
相比起寅次郎，鐵郎除了會搞笑，完全沒有優點，還要比寅次郎更不負責任。即使寅次郎有幾次因為吃霸王餐，要阿櫻從東京過來替他結帳，但寅次郎不會借了女人一大筆錢後逃之夭夭，亦不會像鐵郎豪賭。不過，將鐵郎寫到無可救藥、不像寅次郎值得觀眾憐愛，卻更顯出吟子對他的感情。小春婚禮之後，吟子向兄長為不值得原諒的鐵郎辯解，就如《男人之苦》第七集中，寅次郎生母阿菊向阿櫻大數兒子不是，阿櫻卻很激動的替哥哥辯護。
漫長的告別
《給弟弟的安眠曲》中，山田似是為寅次郎附加一個注腳，因為片中兩次提到鐵郎從小到大都是被人忽略或討厭，這種孤立令他更想去惹人厭，不理別人感受。《男人之苦》沒有為寅次郎作過這種辯解，但第一集中，車家有一張全家福是他父母、兄長、阿櫻擺出正常表情，寅次郎卻是帶着怨恨弄鬼臉。他是父親和藝伎所生，在寅家不被寵愛是意料中事。然而寅次郎在20年的離家生活中，培養出和天下人交往的親和力，鐵郎就遠遠不及。
山田作品不乏死亡，也是悲傷情感一個主要來源。山田在《給弟弟的安眠曲》卻有一種突破，在於山田之前未試過用這種篇幅（三分一）去描寫病及死。山田作品中，死亡往往來得突然（《家族》），或者是由第三者轉述，觀眾見不到彌留一刻，例如《傻爪到家》安五郎之死、《風吹就倒的男人》花子之死、《男人之苦》第18集京町子之死。最接近的例外是《電影天地》喜八死在戲院之中，但喜八的病及死只是影片旁枝。《給弟弟的安眠曲》這方面的描寫，很大程度是來自市川崑版本。
我在此作出一個揣測：山田在《母親》及《給弟弟的安眠曲》期間，經歷了人生巨變：和他在1955年結婚的太太在2008年11月去世。
鐵郎之死，也可以當成《男人之苦》的一種補遺。渥美清之死令到系列無法結尾，《男人之苦》48集已是15年前的事。但我們也大致猜到，除非寅次郎願意回到柴又，或者回到Lily身邊，否則兩袖清風的他，晚景其實就是鐵郎那般。
《給弟弟的安眠曲》又是山田局部抽取現成作品，加上自己內容的再創作，往後的作品，山田傾向保留原著的脈絡，而不另覓蹊徑，直至《電影之神》。《給弟弟的安眠曲》也是山田至今作品中，最接近小津那種以當下為時代背景的家庭倫理劇，可視作《東京家族》及三集《嫲煩家族》的前奏。本片是蒼井優初次參演山田作品，她往後在《東京家族》及三集《嫲煩家族》都擔當重要角色，像太陽般綻放暖意，當是倍賞千惠子之後，最耀眼的山田女主角。