2019年是《男人之苦》電影版面世的50周年，山田在該年推出第50集《男人之苦》。故事設定在2018年11月，滿男在第一集的結尾出世，即是他差不多50歲。第48集結束時，寅次郎和 Lily 再度分手，滿男則和阿泉正式成為情侶。在第48集至50集的廿幾年間（第49集是第25集的重剪版），阿泉負笈歐洲，滿男沒有阻止，令這段情無疾而終，她在荷蘭定居，結婚生子，任職於聯合國難民組織。滿男也結了婚，生下女兒，但妻子病逝。滿男辭掉正職當小說家，出版了第一本小說，評價不錯，出版社請他編寫新作。
影片開始時，重用大部分集數都有的「狂想夢境」，這次卻是滿男夢見當年和阿泉的點滴。一覺醒來，滿男和女兒這天要回到柴又，出席妻子逝世六周年的法事。寅次郎及阿櫻的叔嬸都已過身，阿櫻及阿博搬回寅屋居住。草餅店已經改裝成咖啡店（電視版結局就是這樣），由在第40集開始在寅屋打工的三平經營。「八爪魚」亦已仙遊，印刷廠已結束，朱美和兒子搬回來住。
新一集的故事，在不同段落留下空間，剪入寅次郎過去的片段。例如做法事時，便有第一集寅次郎誤打誤撞，促成阿櫻及阿博結婚的情節，既能讓系列擁躉緬懷，也令初次看《男人之苦》的觀眾略知一些重要情節。滿男在簽書會重遇來日本出差的阿泉，滿男帶阿泉去神保町的一間酒吧，原來它是 Lily 所開，就成為重溫寅次郎及她的戀情的時機。可惜是這一段寫不出兩人在第48集後還有甚麼往事，Lily 最後的身影也是急廁所，很是難堪。
看著阿博及阿櫻的現在，以及50年前的片段，更覺50年的婚姻很難得。然而從阿博身上，我看到山田洋次對「老年」，尤其是日本額外分類的「後期高齡者」（75歲以上），毫不忌諱的將他們描寫成很討厭、很麻煩。阿博在《男人之苦》中，本來代表冷靜敦厚，有時山田會借他的口去道出自己的立場。不過這集的阿博也有點不可理喻，阿泉的雙親都各有各難搞。對老人的類似描寫，支配了三集《嫲煩家族》，尤其是一家之主周造。飾演周造的橋爪功，在本片飾演阿泉父親，行為甚是醜惡，然而這位人物對上一次出場時（第43集，由寺尾聰飾演），是個很溫柔樸實的人。
人生之味最曖昧
故事重心當然是滿男及阿泉能否舊情復熾，滿男刻意隱瞞妻子已死，而阿泉還有丈夫，以山田作品一貫的道德操守，不倫戀不常出現，從阿櫻及阿博的反應來看，他們頗為害怕兩人真的燃起愛火，但既然滿男已是單身，就即是兩老介意的是阿泉是有夫之婦。
滿男及阿泉這集的「結局」，我發覺有些觀眾或影評人都以為是大團圓。兩人機場之吻，跟他們在第45集於東京新幹線月台的親吻互剪。其實月台那次是個離別之吻，兩人當時未成為戀人，阿泉用這一吻表達愛意，卻也表示兩人緣盡於此。但我覺得山田有可能故作曖昧，不把事情說得這麼白，為滿男及阿泉的後續留下一點想像空間。
此外，沒看過先前集數的應該不會知道，阿泉過去未試過在寅屋過夜，因為之前她是在阿博阿櫻的家過夜（睡在留給寅次郎的客房），今次她在寅屋過了一晚，頗有為阿泉「圓夢」的意味。
至於寅次郎的生死，其實影片開頭做法事時，神位沒有他的照片已是答案，影片中段，阿博阿櫻道出二樓的房間仍空着，等寅次郎隨時回來。在過去，寅次郎通常會在年底回來，山田將這集的故事定在11月10日結束，恍似寅次郎一如既往快將回來。
影片最後一場，滿男開始為新書動筆，寫寅次郎的故事。剪入寅次郎第43集那句「有煩惱時，向風呼喚我的名字，我會馬上來」之後，就有第48集淺丘瑠璃子（Lily）、第47集片瀨梨乃、第45集風吹純、第44集吉田日出子，倒數所有女神（亦包括不是女神的大竹忍及田中絹代），直到第一集光本幸子，她說出一句「你和當年一樣，都是這個模樣」，然後就剪到第一集的結尾，寅次郎以急口令叫賣，最後和小弟阿登繼續流浪，出片尾字幕及渥美清主唱的主題曲。
想當年，山田為了不想續寫電視版而把寅次郎殺死，50年後，他極力讓寅次郎永生，不單是重溫片中的多個經典場面、用合成技術插入渥美清的身影，最後的「女神倒數」，其實是將第50集和第一集連接起來，把這個「完結篇」昇華成「圓結」，超越了死亡，讓寅次郎和渥美清永遠活在銀幕上。